Семье князя Александра Оболенского пришлось бежать из России в Англию во время Октябрьской революции в 1917 году. Княжеское семейство поселились в Лондоне.
Русский князь, который большую часть своей жизни провел в Англии, учился в Трент-колледже, в котором начал заниматься регби, а далее проходил обучение в колледже Брэйзноуз Оксфордского университета.
Начало карьеры
Помимо университетской команды Оболенский с 1934 по 1939 год играл за «Лестер Тайгерс», а также за «Росслин Парк». Более того, в 1936 году в 19-летнем возрасте его вызвали в сборную Англии, что вызвало ажиотаж у зрителей, поскольку князь не был британским подданным.
В февраля 1936 года Англия принимала Новую Зеландию на главном регбийном стадионе страны в Лондоне «Твикенхэм». К тому моменту англичане никогда не побеждали новозеландцев, которые были одними из сильнейших, но хозяевам удалось выиграть со счетом 13:0. Так, Оболенского запомнили как спортсмена, который в своем дебютном матче за национальную команду, одержал первую в истории Англии победу над новозеландцами.